Die gewürfelten Kartoffeln in einen großen Topf geben und mit gesalzenem Wasser bedecken; zum Kochen bringen. Die Hitze auf mittlere bis niedrige Stufe reduzieren und etwa 8 bis 10 Minuten köcheln lassen, bis sie weich sind. Abgießen.

Das Öl in einer großen Pfanne bei mittlerer Hitze erhitzen. Die gegarten Kartoffeln hinzufügen und von allen Seiten für etwa 3 Minuten braun braten. Aus der Pfanne nehmen und beiseite stellen.

Das Rinderhackfleisch in die Pfanne geben; kochen und rühren, bis es braun, krümelig und nicht mehr rosa in der Mitte ist, 4 bis 5 Minuten. Paprika, Zwiebel und Knoblauch einrühren; 3 bis 4 Minuten kochen, bis alles weich ist. So viel Fett wie möglich aus der Pfanne abgießen.

Tomatensoße, Wasser, Olivenlake, Oregano, Salz und Pfeffer einrühren, bis alles gut vermischt ist. Oliven, Rosinen und reservierte Kartoffeln hinzufügen; gut umrühren. Die Hitze auf niedrige Stufe reduzieren und das Picadillo 8 Minuten köcheln lassen, dabei gelegentlich umrühren.

Eine beschichtete Pfanne bei mittlerer Hitze erhitzen und mit Kochspray einsprühen. Eine Tortilla in die heiße Pfanne legen und 1 bis 2 Minuten pro Seite bräunen.

Etwa 1/4 Tasse heißes Picadillo auf eine Hälfte der heißen Tortilla geben. Mit mexikanischem Käse bestreuen, dann die Tortilla halbieren und mit einem Spatel fest andrücken. Solange kochen, bis der Käse geschmolzen ist, etwa 1 weitere Minute. Wiederholen Sie dies für die restlichen Quesadillas.