Поместите нарезанный картофель в большую кастрюлю и залейте подсоленной водой; доведите до кипения. Уменьшите огонь до средне-слабого и варите, пока картофель не станет мягким, от 8 до 10 минут. Слейте воду.

Нагрейте масло в большой сковороде на среднем огне. Добавьте приготовленный картофель и обжаривайте со всех сторон около 3 минут. Уберите из сковороды и отложите в сторону.

Добавьте фарш в сковороду; готовьте, помешивая, пока он не станет коричневым, крошковым и больше не будет розовым в центре, от 4 до 5 минут. Добавьте болгарский перец, лук и чеснок; готовьте, пока они не станут мягкими, от 3 до 4 минут. Слейте как можно больше жира из сковороды.

Добавьте томатный соус, воду, оливковый рассол, орегано, соль и перец, перемешайте до однородности. Добавьте оливки, изюм и зарезервированный картофель; хорошо перемешайте. Уменьшите огонь до слабого и тушите пикадильо в течение 8 минут, периодически помешивая.

Нагрейте антипригарную сковороду на среднем огне и распылите кулинарный спрей. Поместите тортилью в горячую сковороду и жарьте, пока она не станет коричневой, от 1 до 2 минут с каждой стороны.

Разложите около ¼ стакана горячего пикадильо на одну половину горячей тортильи. Сверху посыпьте мексиканским сыром, затем сложите тортилью пополам, нажав на нее шпателем. Готовьте, пока сыр не расплавится, около 1 минуты. Повторите для приготовления оставшихся кесадильяс.