Tempatkan potongan kentang dalam panci besar dan tutup dengan air asin; didihkan. Kecilkan api ke sedang-rendah dan rebus sampai empuk, 8 hingga 10 menit. Tiriskan.

Panaskan minyak dalam wajan besar di atas api sedang. Tambahkan kentang yang sudah dimasak dan goreng hingga kecokelatan di semua sisi selama sekitar 3 menit. Angkat dari wajan dan sisihkan.

Tambahkan daging sapi giling ke dalam wajan; masak dan aduk hingga berwarna cokelat, remah-remah, dan tidak lagi merah muda di tengah, 4 hingga 5 menit. Aduk paprika, bawang, dan bawang putih; masak hingga melunak, 3 hingga 4 menit. Buang sebanyak mungkin lemak dari wajan.

Aduk saus tomat, air, air acar zaitun, oregano, garam, dan lada hingga tercampur rata. Tambahkan zaitun, kismis, dan kentang yang telah disisihkan; aduk rata. Kecilkan api ke rendah dan didihkan picadillo selama 8 menit, aduk sesekali.

Panaskan wajan antilengket di atas api sedang dan semprotkan dengan semprotan masak. Letakkan tortilla di wajan panas dan masak hingga kecokelatan, 1 hingga 2 menit per sisi.

Oleskan sekitar 1/4 cangkir picadillo panas di salah satu bagian tortilla panas. Tambahkan keju Meksiko, lalu lipat tortilla menjadi dua, tekan dengan spatula. Masak hingga keju meleleh, sekitar 1 menit lagi. Ulangi untuk memasak quesadilla yang tersisa.