Panaskan oven hingga 375°F (190°C). Dalam loyang pai berukuran 9 inci, campurkan shallot dengan minyak zaitun hingga terlapisi. Bumbui dengan garam dan merica. Panggang hingga shallot berwarna cokelat tua dan empuk, aduk sesekali, sekitar 30 menit.

Dalam panci besar, campurkan kaldu sapi dan anggur port. Didihkan dan kurangi volumenya menjadi setengahnya, sekitar 30 menit. Aduk pasta tomat dan sisihkan.

Keringkan daging sapi dan bumbui dengan thyme, garam, dan merica. Dalam panci panggangan besar di atas kompor, tumis bacon hingga keemasan. Angkat bacon dan goreng daging sapi di semua sisinya dengan api sedang-tinggi, sekitar 7 menit.

Pindahkan panci ke dalam oven. Panggang daging sapi hingga termometer daging yang dimasukkan ke tengah menunjukkan 125°F (50°C) untuk hasil medium-rare, sekitar 25 menit. Pindahkan daging sapi ke piring saji dan tutup longgar dengan aluminium foil.

Sendok lemak dari atas tetesan pada panci panggangan. Deglasi panci dengan campuran kaldu, aduk untuk mengikis bagian yang berwarna cokelat. Pindahkan ke panci dan didihkan.

Campurkan mentega dan tepung menjadi pasta kecil dan kocok ke dalam panci untuk mengental saus. Aduk shallot panggang dan bacon. Bumbui dengan garam dan merica.