Placez les dés de pommes de terre dans une grande casserole et couvrez-les d'eau salée; portez à ébullition. Réduisez le feu à moyen-doux et laissez mijoter jusqu'à ce qu'ils soient tendres, 8 à 10 minutes. Égouttez.

Faites chauffer l'huile dans une grande poêle à feu moyen. Ajoutez la pomme de terre cuite et faites-la dorer de tous les côtés pendant environ 3 minutes. Retirez-la de la poêle et réservez.

Ajoutez le bœuf haché dans la poêle; faites cuire et remuez jusqu'à ce qu'il soit bien doré, friable et plus rose au centre, 4 à 5 minutes. Ajoutez le poivron, l'oignon et l'ail; faites cuire jusqu'à ce qu'ils soient ramollis, 3 à 4 minutes. Éliminez autant de graisse que possible de la poêle.

Incorporez la sauce tomate, l'eau, la saumure d'olive, l'origan, le sel et le poivre jusqu'à ce que tout soit bien mélangé. Ajoutez les olives, les raisins secs et les pommes de terre réservées; remuez bien. Réduisez le feu à doux et laissez mijoter le picadillo pendant 8 minutes, en remuant de temps en temps.

Chauffez une poêle antiadhésive à feu moyen et vaporisez-la avec un spray de cuisson. Placez une tortilla dans la poêle chaude et faites-la cuire jusqu'à ce qu'elle soit dorée, 1 à 2 minutes par côté.

Étalez environ ¼ de tasse de picadillo chaud sur la moitié de la tortilla chaude. Ajoutez du fromage mexicain, puis pliez la tortilla en deux, en appuyant avec une spatule. Faites cuire jusqu'à ce que le fromage soit fondu, environ 1 minute de plus. Répétez pour faire cuire les quesadillas restantes.