Precalienta el horno a 400°F (200°C). Forra una bandeja para hornear con papel pergamino.

Coloca las mitades de calabaza butternut, los trozos de zanahoria, los trozos de batata y toda la cabeza de ajo en la bandeja preparada. Rocía con 1 ½ cucharadas de aceite de oliva y sazona con romero, sal y pimienta negra.

Asa en el horno precalentado durante 20 minutos, luego voltea los trozos de batata y zanahoria. Continúa asando hasta que las verduras estén tiernas, unos 20-30 minutos más. Reserva para enfriar.

Retira la pulpa de calabaza de la piel usando una cuchara. Corta la batata y la zanahoria en trozos pequeños. Exprime el ajo asado de su piel.

Calienta 1 cucharada de aceite de oliva restante en una olla grande a fuego medio. Agrega el apio y la cebolla picados. Sazona con nuez moscada y pimienta de cayena, y cocina hasta que el apio y la cebolla estén tiernos, aproximadamente 8 minutos. Añade las manzanas y cocina revolviendo hasta que comiencen a calentarse, unos 2 minutos.

Agrega el caldo de verduras y la sidra de manzana a la olla, y lleva a ebullición. Reduce el fuego a medio-bajo y deja cocer a fuego lento durante 30 minutos.