Precalienta el horno a 350 grados F (175 grados C). Engrasa ligeramente las bandejas para hornear.

Combina el azúcar moreno y el aceite en un tazón. Incorpora la calabaza y los huevos, batiendo bien. En otro tazón, mezcla la harina, la canela, el jengibre, los clavos, la sal, el polvo de hornear, el bicarbonato y la vainilla. Añade gradualmente los ingredientes secos a los húmedos y mezcla hasta combinar.

Coloca cucharadas llenas de masa en las bandejas para hornear preparadas.

Hornea en el horno precalentado durante 10 a 12 minutos. Deja enfriar las galletas mientras preparas el relleno.

Para preparar el relleno: Bate la clara de huevo en un tazón, luego mezcla con la leche, la vainilla y 1 taza de azúcar glas. Mezcla bien antes de batir la manteca vegetal y la taza restante de azúcar glas hasta que esté ligero y esponjoso.