Coloca la papa cortada en cubos en una olla grande y cúbrelos con agua salada; lleva a ebullición. Reduce el fuego a medio-bajo y cocina a fuego lento hasta que estén tiernas, de 8 a 10 minutos. Escurre.

Calienta el aceite en una sartén grande a fuego medio. Agrega la papa cocida y dórala por todos los lados durante aproximadamente 3 minutos. Retira de la sartén y resérvala.

Agrega la carne molida a la sartén; cocina y revuelve hasta que esté dorada, desmenuzable y ya no rosa en el centro, de 4 a 5 minutos. Incorpora el pimiento, la cebolla y el ajo; cocina hasta que estén blandos, de 3 a 4 minutos. Desecha toda la grasa posible de la sartén.

Incorpora la salsa de tomate, el agua, el líquido de las aceitunas, el orégano, la sal y la pimienta hasta que esté bien combinado. Añade las aceitunas, las pasas y las papas reservadas; mezcla bien. Reduce el fuego a bajo y deja cocer a fuego lento el picadillo durante 8 minutos, revolviendo ocasionalmente.

Calienta una sartén antiadherente a fuego medio y rocía con spray para cocinar. Coloca una tortilla en la sartén caliente y cocina hasta que esté dorada, de 1 a 2 minutos por cada lado.

Extiende aproximadamente 1/4 de taza de picadillo caliente sobre una mitad de la tortilla caliente. Cubre con queso mexicano, luego dobla la tortilla por la mitad, presionando con una espátula. Cocina hasta que el queso se derrita, aproximadamente 1 minuto más. Repite para cocinar el resto de las quesadillas.