Lleva 2 tazas de agua a ebullición en una cacerola mediana a fuego medio-alto. Agrega los chiles guajillo y pasilla. Reduce el fuego a medio-bajo; cocina a fuego lento hasta que los chiles se ablanden, aproximadamente 10 minutos. Transfiere los chiles a un plato; retira y desecha los tallos y semillas. Desecha el agua.

Cuela la piña; reserva el jugo y los trozos de piña por separado. Pica groseramente ½ cebolla; corta en rodajas la otra ½ cebolla y resérvala.

Combina los chiles guajillo, pasilla, el jugo de piña, la cebolla picada, el vinagre, el ajo, el chipotle y el comino en el tazón de un procesador de alimentos; procesa hasta que quede suave, aproximadamente 2 minutos. Transfiere a una cacerola a fuego medio-alto; lleva a ebullición. Cocina hasta que la pasta de chile pierda el sabor crudo de la cebolla, aproximadamente 2 minutos. Sazona con adobo; deja enfriar.

Combina los cubos de cerdo, la pasta de chile enfriada y los trozos de piña en un tazón grande de vidrio o cerámica con tapa o en una bolsa de plástico grande con cierre; mezcla para cubrir (cubre el tazón o exprime el exceso de aire y sella la bolsa). Marinar en el refrigerador durante 2 a 24 horas.

Calienta el aceite en una sartén grande a fuego medio-alto. Retira el cerdo y la piña de la marinada y sacude el exceso. Desecha la marinada. Cocina el cerdo y la piña en tandas en la sartén hasta que estén dorados oscuros por todos lados y cocidos completamente, aproximadamente 15 minutos; transfiere a un plato grande para servir.