Calienta el aceite de oliva en una sartén a fuego alto hasta que esté muy caliente. Añade los filetes y sella hasta que estén bien dorados, 1-2 minutos por lado. Transfiere los filetes a un plato, deja enfriar ligeramente, luego refrigera durante al menos 1 hora.

Derrite la mantequilla en la misma sartén a fuego medio. Añade los champiñones, los chalotes y el ajo. Cocina y revuelve hasta que los chalotes estén tiernos y los champiñones suelten jugo, 6-8 minutos. Incorpora 2 cucharadas de vino tinto y raspa los trozos dorados de la sartén. Transfiere la mezcla a un tazón y refrigera durante unos 45 minutos.

Coloca dos cuadrados de hojaldre sobre una superficie de trabajo, coloca encima de cada uno un filete frío y distribuye la mezcla de champiñones encima. Cubre cada uno con un cuadrado adicional de hojaldre, dobla y pellizca los bordes para sellar. Recorta el exceso de masa y haz un pequeño corte en cada paquete.

Calienta las 1 ½ tazas restantes de vino tinto en una cacerola a fuego medio, cocina a fuego lento hasta que se reduzca a la mitad (unos 15 minutos). Sazona con sal y pimienta y mantén caliente.

Bate el huevo y la leche juntos y pinta los paquetes de hojaldre con la mezcla para dorar. Refrigera para mantener frío antes de hornear.

Precalienta el horno a 450°F (230°C). Forra una bandeja para hornear con papel pergamino.

Coloca los paquetes de hojaldre en la bandeja para hornear y hornea en el horno precalentado durante aproximadamente 15 minutos, o hasta que estén dorados y alcancen el término medio-raro. Un termómetro instantáneo debe registrar 130°F (54°C).