Pré-aqueça o forno a 400°F (200°C). Forre uma assadeira com papel manteiga.

Disponha as metades de abóbora butternut, pedaços de cenoura, pedaços de batata-doce e cabeça de alho inteira na assadeira preparada. Regue com 1 ½ colheres de sopa de azeite de oliva, e tempere com alecrim, sal e pimenta-do-reino.

Asse no forno pré-aquecido por 20 minutos, depois vire os pedaços de batata-doce e cenoura. Continue assando até que os legumes estejam macios, por cerca de mais 20-30 minutos. Reserve para esfriar.

Remova a polpa da abóbora da casca usando uma colher. Corte a batata-doce e a cenoura em pedaços pequenos. Esprema o alho assado de sua casca.

Aqueça a colher de sopa restante de azeite de oliva em uma panela grande em fogo médio. Adicione o aipo picado e a cebola. Tempere com noz-moscada e pimenta caiena, e cozinhe até que o aipo e a cebola estejam macios, cerca de 8 minutos. Adicione as maçãs, e cozinhe mexendo até que as maçãs comecem a esquentar, cerca de 2 minutos.

Adicione o caldo de legumes e a cidra de maçã à panela, e leve para ferver. Reduza o fogo para médio-baixo e deixe em fogo brando por 30 minutos.