Tempere os bifes com 1 colher de chá de sal e 1/2 colher de chá de pimenta. Aqueça 1 colher de sopa de óleo em uma frigideira grande e profunda em fogo alto. Adicione os bifes à frigideira e cozinhe sem mexer até dourar, cerca de 2 minutos. Vire e cozinhe por mais 1 minuto. Retire os bifes da frigideira e reserve.

Adicione o óleo restante à frigideira e abaixe o fogo para médio. Adicione as cebolas, o sal e a pimenta restantes e cozinhe, mexendo ocasionalmente, até ficarem macias. Adicione o alho e cozinhe por 1 minuto.

Deglaceie a panela adicionando o vinho e raspando o fundo da frigideira para soltar qualquer pedaço dourado. Adicione os tomates e o orégano, depois leve a mistura para ferver em fogo baixo. Cozinhe até que os tomates amoleçam, cerca de 5 minutos, mexendo ocasionalmente.

Use um esmagador de batatas ou o verso de uma colher para esmagar os tomates. Adicione a pasta de tomate e as azeitonas e mexa para combinar. Cozinhe por 2 minutos.