Pré-aqueça o forno a 325 graus F (165 graus C). Adicione óleo em uma panela que possa ir ao forno e coloque sobre fogo médio. Adicione o bacon e cozinhe, mexendo ocasionalmente, até dourar, mas ainda não estar crocante, cerca de 3 minutos.

Tempere os cubos de ensopado com sal e pimenta. Coloque a farinha em um prato raso e passe os cubos nela, sacudindo o excesso. Adicione à panela e cozinhe na gordura do bacon, misturando o bacon com a carne até que a carne esteja dourada em todos os lados. Despeje 1/2 xícara de caldo de carne para desglacear a panela e evitar que grude.

Adicione a cebola e o alho à panela; cozinhe e mexa até que a cebola fique apenas translúcida, cerca de 3 minutos. Adicione a pasta de tomate, páprica, orégano, cominho, páprica defumada e coentro. Mexa para cobrir a cebola e a carne com os temperos.

Despeje a Guinness; raspe qualquer resíduo no fundo da panela. Adicione o molho de tomate e o restante do caldo de carne; tempere com sal e pimenta. Mexa, depois leve para ferver.

Transfira para o forno pré-aquecido e asse, destampado, até que o chili esteja espesso e a carne macia, entre 1 1/2 a 2 horas. Mexa o ensopado a cada 30 minutos para evitar queimar; adicione uma pequena quantidade de água ou caldo se o ensopado parecer muito seco.