Bata a manteiga, o açúcar granulado, o açúcar mascavo e a pasta de amendoim em um misturador com uma pá em velocidade média até ficar homogêneo. Adicione os ovos um de cada vez, depois misture o extrato de baunilha.

Combine a farinha, o bicarbonato de sódio, o fermento em pó e o sal em uma tigela. Adicione gradualmente essa mistura seca à mistura úmida em velocidade baixa até que esteja incorporada. Leve a massa à geladeira por 1 hora.

Pré-aqueça o forno a 350°F (175°C).

Modele a massa em bolinhas de 1 polegada (cerca de ½ colher de sopa cada). Coloque-as a 2 polegadas de distância em assadeiras forradas com papel manteiga. Pressione o polegar no centro de cada bola para criar uma indentação.

Asse os cookies em lotes por 10-11 minutos até dourarem levemente. Retire e deixe esfriar nas assadeiras por 5 minutos. Repressione as indentações do polegar e transfira os cookies para uma grade para esfriar completamente por cerca de 30 minutos.

Para preparar o recheio, combine o primeiro pacote de gotas de chocolate meio amargo, o creme de leite e a manteiga em uma tigela própria para microondas. Aqueça no microondas em 50% de potência por 1,5-2 minutos, mexendo a cada 30 segundos, até ficar homogêneo. Deixe descansar por 15 minutos.

Transfira o recheio de chocolate para um saco de confeitar e aplique 1 colher de chá de recheio na indentação de cada cookie resfriado. Decore com 3 gotas de chocolate meio amargo Grand da Ghirardelli no topo.