Combine o açúcar mascavo, ¼ de xícara de açúcar branco e a canela em uma tigela pequena; reserve.

Dissolva o fermento e ½ colher de chá de açúcar branco na água morna na tigela de uma batedeira. Misture bem; deixe descansar até que o fermento fique macio e comece a formar uma espuma cremosa, cerca de 10 minutos.

Misture o purê de abóbora, o creme de leite, o restante de ¼ de xícara de açúcar branco, ¼ de xícara de manteiga derretida, sal, ½ colher de chá de baunilha, gengibre e especiarias misturadas no fermento da batedeira. Adicione 2 xícaras de farinha e o ovo; encaixe o gancho de massa e misture até combinar, cerca de 2 minutos.

Adicione as 2 ¼ xícaras de farinha restantes; misture em velocidade baixa até que a massa fique ligeiramente pegajosa, lisa e elástica, de 6 a 7 minutos, adicionando mais farinha se a mistura estiver muito pegajosa.

Remova a massa do gancho; modele-a em uma bola. Unte levemente a tigela da batedeira com óleo vegetal, retorne a massa à tigela, girando para cobrir com óleo. Cubra a tigela com papel alumínio; reserve para crescer em um lugar quente até dobrar de volume, cerca de 1 ½ hora.

Unte generosamente uma assadeira de 13x9 polegadas.

Coloque a massa sobre uma superfície bem enfarinhada. Achate-a em um formato retangular com cerca de 1 polegada de espessura usando as mãos. Polvilhe generosamente ambos os lados da massa com farinha; abra até cerca de 20x12 polegadas. Despeje 5 colheres de sopa de manteiga derretida por cima; espalhe uniformemente sobre a superfície, deixando 2 polegadas ao longo de uma borda larga sem manteiga. Polvilhe a mistura de açúcar mascavo sobre a massa; umedecer a borda larga não untada com água. Enrole firmemente a massa em um rolo, começando pela borda larga untada; pressione firmemente ao longo da borda larga umedecida para selar.

Corte e descarte as extremidades irregulares do rolo. Corte a massa enrolada em 16 pinhões de tamanho igual; coloque os pinhões, com os cortes para cima, na assadeira preparada. Cubra com filme plástico; reserve para crescer em um lugar quente até dobrar de volume, 45 a 60 minutos.

Preaqueça o forno a 175 graus C.

Asse no forno pré-aquecido até dourar, cerca de 30 minutos; reserve para esfriar levemente enquanto mistura a cobertura.