Aqueça 1 colher de sopa de azeite em uma frigideira antiaderente em fogo médio-alto. Adicione o tomate, as alcaparras e os flocos de pimenta vermelha; refogue até que os tomates comecem a se desmanchar, cerca de 3 minutos. Retire do fogo e misture o vinagre balsâmico.

Pincele um lado de cada fatia de pão com o azeite restante. Espalhe o pesto nos outros lados. Arrume 2 fatias de pão, com o lado do pesto para cima, sobre uma superfície de trabalho. Cubra com queijo mussarela, seguido pela mistura de tomate, e polvilhe com sal e pimenta. Cubra com as fatias de pão restantes, com o lado untado para cima.