Mettere la patata a dadini in una pentola grande e coprirla con acqua salata; portare a ebollizione. Abbassare il fuoco a medio-basso e cuocere a fuoco lento fino a quando non diventa tenera, da 8 a 10 minuti. Scolare.

Scaldare l'olio in una padella larga a fuoco medio. Aggiungere la patata cotta e dorarla su tutti i lati per circa 3 minuti. Rimuovere dalla padella e mettere da parte.

Aggiungere la carne macinata nella padella; cuocere e mescolare fino a quando non è ben rosolata, sbriciolata e non più rosa al centro, da 4 a 5 minuti. Unire il peperone, la cipolla e l'aglio; cuocere fino a quando non si ammorbidiscono, da 3 a 4 minuti. Eliminare quanto più grasso possibile dalla padella.

Unire la salsa di pomodoro, l'acqua, la salamoia di olive, l'origano, il sale e il pepe fino a ottenere un composto omogeneo. Aggiungere le olive, l'uvetta e le patate riservate; mescolare bene. Abbassare il fuoco a basso e lasciar sobbollire il picadillo per 8 minuti, mescolando di tanto in tanto.

Scaldare una padella antiaderente a fuoco medio e spruzzare con spray da cucina. Mettere una tortilla nella padella calda e cuocere fino a doratura, da 1 a 2 minuti per lato.

Distribuire circa ¼ di tazza di picadillo caldo su metà della tortilla calda. Cospargere con il formaggio messicano, quindi piegare la tortilla a metà, premendo con una spatola. Cuocere finché il formaggio non si scioglie, circa 1 minuto in più. Ripetere per cuocere le restanti quesadillas.