Portate a ebollizione 2 tazze d'acqua in una pentola di medie dimensioni a fuoco medio-alto. Aggiungete i peperoncini guajillo e pasilla. Abbassate il fuoco a medio-basso; fate sobbollire fino a quando i peperoncini si ammorbidiscono, circa 10 minuti. Trasferite i peperoncini su un piatto; rimuovete e scartate i gambi e i semi. Scartate l'acqua.

Scolate l'ananas; conservate il succo e i pezzi di ananas separatamente. Tritate grossolanamente ½ cipolla; affettate l'altra metà della cipolla e mettetela da parte.

Unite i peperoncini guajillo, i peperoncini pasilla, il succo d'ananas, la cipolla tritata a metà, l'aceto, l'aglio, il chipotle e il cumino nella ciotola di un robot da cucina; frullate fino a ottenere una purea liscia, circa 2 minuti. Trasferite in una pentola a fuoco medio-alto; portate a ebollizione. Cuocete fino a quando la pasta di peperoncino perde il sapore crudo di cipolla, circa 2 minuti. Condite con adobo; lasciate raffreddare.

Unite i cubetti di maiale, la pasta di peperoncino raffreddata e i pezzi di ananas in una grande ciotola di vetro o ceramica con coperchio o in un grande sacchetto di plastica richiudibile; mescolate per ricoprire (coprite la ciotola o comprimete l'aria in eccesso e sigillate il sacchetto). Marinare in frigorifero per 2-24 ore.

Scaldate l'olio in una grande padella a fuoco medio-alto. Rimuovete il maiale e l'ananas dalla marinatura e scuotete l'eccesso. Scartate la marinatura. Cuocete il maiale e l'ananas a lotti nella padella fino a doratura scura su tutti i lati e completamente cotti, circa 15 minuti; trasferite su un grande piatto da portata.